Met Free Tours in Chicago kom je alle belangrijke bezienswaardigheden tegen en ontdek je een zee van wolkenkrabbers. De stad is vooral bekend vanwege de Sears Tower, de op één na grootste wolkenkrabber van het land. Andere belangrijke gebouwen zijn de NBC Tower, het Civic Opera Building en het Pritzker Pavilion van Frank Gehry. Natuurlijk mag je Millennium Park, waar het iconische beeld Cloud Gate staat, niet missen. Tijdens een gratis Pedway Tour ontdek je ook het mysterieuze netwerk van ondergrondse tunnels in Chicago die verschillende gebouwen met elkaar verbinden. Een geweldige manier om te ontsnappen aan de ijskoude winters in Chicago! Tot slot zijn er verschillende Chicago Free Walking Tours waar je kunt ontdekken hoe de maffia van Chicago zo machtig werd en waar je de hangplekken van de maffia kunt bezoeken. Ook beruchte sites zoals de beruchte Florist Shop, de bloemist bij uitstek voor begrafenissen van maffiosi, zijn opgenomen. Rondleidingen eindigen normaal gesproken op het Federal Plaza in Chicago, waar Al Capone werd berecht en veroordeeld.