Una parada clau del recorregut és la Porta Napoli, un gran arc de triomf construït l'any 1548 en honor a Carles V, que marca l'entrada al centre històric de la ciutat. Una altra visita obligada és la Basílica de Santa Croce, una obra mestra del barroc adornada amb intricades talles de querubins, animals i figures mitològiques. El proper castell de Carles V, construït al segle XVI, va ser antigament una fortalesa defensiva i més tard utilitzat com a presó. La seva imponent estructura reflecteix la importància estratègica de Lecce durant el regnat de Carles V, i avui acull exposicions i esdeveniments culturals. El recorregut també porta a la Piazza Sant'Oronzo, el cor de Lecce, on l'estàtua del sant patró de la ciutat s'alça amb orgull dalt d'una columna romana. Aquesta vibrant plaça ha estat un lloc de trobada durant segles, amb la seva barreja d'elements antics i moderns que mostren l'evolució de Lecce al llarg del temps.