Ao longo do passeio, vários marcos notáveis mostram a rica herança de Alberobello. O Museu Casa Pezzolla é um complexo de 15 trulli interligados que exibe mobiliário e artefactos tradicionais, ilustrando como os residentes viviam há séculos atrás. Oferece uma visão das engenhosas técnicas de construção utilizadas para construir estas estruturas de pedra seca sem argamassa. Outro local importante é a Casa d'Amore, construída em 1797 por Francesco d'Amore. Esta foi a primeira casa construída com argamassa depois de o rei Fernando IV ter autorizado a construção de habitações permanentes, marcando um ponto de viragem na história arquitetónica da cidade. O Trullo Sovrano destaca-se como o maior trullo de Alberobello, com dois andares. Construído no final do século XVIII para uma família sacerdotal abastada, demonstra como o design dos trulli foi adaptado para uma vida mais espaçosa e luxuosa. A Igreja dos Santos Cosme e Damião, dedicada aos santos padroeiros da cidade, apresenta uma arquitetura neoclássica deslumbrante e alberga preciosas obras de arte religiosas, reflectindo as tradições espirituais profundamente enraizadas da comunidade.