Al llarg del recorregut, diverses fites notables mostren el ric patrimoni d'Alberobello. El Museu Casa Pezzolla és un complex de 15 trulli interconnectats que exposa mobles i artefactes tradicionals, que il·lustren com vivien els residents fa segles. Ofereix una visió de les enginyoses tècniques de construcció utilitzades per construir aquestes estructures de pedra seca sense morter. Un altre lloc significatiu és la Casa d'Amore, construïda l'any 1797 per Francesco d'Amore. Aquesta va ser la primera casa construïda amb morter després que el rei Ferran IV atorgués l'autorització per a habitatges permanents, marcant un punt d'inflexió en la història arquitectònica de la ciutat. El Trullo Sovrano destaca com el trullo més gran d'Alberobello, amb dues plantes. Construït a finals del segle XVIII per a una família sacerdotal rica, demostra com el disseny de trulli es va adaptar per a una vida més àmplia i luxosa. L'església dels Sants Cosme i Damià, dedicada als sants patrons de la ciutat, presenta una arquitectura neoclàssica impressionant i alberga precioses obres d'art religiosa, que reflecteixen les tradicions espirituals molt arrelades de la comunitat.